В последние годы своей жизни Гроссетесте стал связывать большие надежды со своим другом, Симоном де Монфором. Симон женился на сестре короля и унаследовал графство Лестер. На протяжении четырех лет он управлял английскими землями в Гаскони. Сильный и энергичный, он возбуждал зависть и враждебность королевских фаворитов и в результате их происков был отдан под суд в 1252 г. Его оправдали, но в обмен на некоторую сумму денег от короля он с неохотой согласился оставить свою должность. Дружбе с королем пришел конец: с одной стороны возникло презрение, с другой появились подозрения. Так оттуда, откуда его совсем не ждали, появился тот самый лидер, которого так долго недоставало баронам и национальной оппозиции.

В Англии хватало других, более известных людей, к тому же его отношения с королем стали предметом слухов – Монфора обвиняли в том, что он соблазнил свою невесту еще до того, как женился на ней. Тем не менее именно он, с пятью готовыми на все сыновьями, чужеземец, стал в скором времени мозгом английской аристократии. Вокруг него постепенно сплачивались самые крупные феодальные вожди, вся мощь Лондона, все низшее духовенство. На его стороне были симпатии народа. Сохранилось одно письмо придворного чиновника, написанное в июле 1258 г. Король, говорится в нем, уступил огромному давлению. Учреждена комиссия по реформе управления; решено, что «публичные должности должны занимать только англичане», что «эмиссары Рима и иностранных купцов и банкиров должны занять подобающее им положение». Предметом обсуждения стали дарования земель иностранцам, положение королевского двора, охрана крепостей. «Перед баронами, – продолжает наш автор, – стоит великая и трудная задача, которую нельзя выполнить легко или быстро. Они взялись за дело . рьяно. Да будут хорошими результаты!»